चंदेरी के सभी बावड़ियों में सबसे बड़ी, चकला बावड़ी एक वर्गाकार सीढ़ीदार कुँआ है जिसे खिलजी शासन के दौरान बनाया गया था। ऐसा कहा जाता है कि यह बावड़ी शाही घराने की औरतों के लिये खासतौर पर था और आम लोगों के लिये नहीं था। इस बावड़ी के किनारे दो कब्र हैं, एक शेख राजी की पत्नी का है, जबकि दूसरा बिना किसी शिलालेख का है और शायद एक संत का है। इसके अलावा इसके पास में ही एक बड़े महल का खंडहर हैं जो संभवतः खिलजी काल का है। यह शहर के दक्षिण में स्थित है जो खंदरगिरि जोने के रास्ते पर पड़ता है।
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